El 1 de enero de 1959, momento en que se produce el Triunfo de la Revolución, operaban en el país unas 171 compañías de seguros, en su gran mayoría de capital norteamericano, británico y canadiense y pocas de capital cubano; además de oficinas de corretaje y agentes de seguros y los ingresos por primas provenían, fundamentalmente, de seguro de vida, marítimo, incendio y responsabilidad civil de transportistas de mercancías y personas.
Durante los años 60, se desarrolló en el país un proceso de nacionalización e intervención al amparo de leyes dictadas por el Gobierno Revolucionario en defensa de los intereses de la Nación, que alcanzó también el sector del seguro y, por tal motivo, algunas compañías extranjeras fueron nacionalizadas o intervenidas y unas pocas permanecieron fiscalizadas, sin poder suscribir nuevos contratos y cumpliendo solamente con las obligaciones contraídas.

Además, con el objetivo de controlar el conjunto de responsabilidades de aseguramiento e intermediación de las entidades nacionalizadas o intervenidas se creó por el Estado, en el año 1960, la Oficina de Control de Seguros, que funcionó hasta que se creó la Empresa Nacional de Seguros, (ENSEG) que en 1970 se unió con ESICUBA.
La introducción de un modelo económico-social sustentado principalmente en la propiedad y la administración estatal, junto a la implementación de un nuevo proyecto social de largo alcance, marcaron un primer momento de cambio para el mercado de seguro en Cuba.
Los riesgos propios del trabajo, tales como enfermedades, accidentes, jubilaciones y pensiones, fueron asumidos, directamente, por el Banco de Seguros Sociales y, posteriormente, por el Ministerio del Trabajo y Seguridad social, organismo estatal creado para desarrollar un sistema general de seguridad y asistencia social que brindara protección real a los trabajadores y a sus familiares, en caso de muerte, además de proporcionar asistencia a otros ciudadanos necesitados.
En la medida en que el Estado fue asumiendo la protección de los ciudadanos y se fueron extinguiendo los contratos de seguro de vida concertados por entidades que iban desapareciendo, por los motivos antes expuestos, se fue modificando la demanda de seguros en el país.

El desarrollo del comercio en Cuba con otros países; la necesidad de evitar grandes erogaciones de recursos financieros para el pago de primera de seguro para la protección de exportaciones e importaciones de las flotas mercante, pesqueras y aérea, de los riesgos propios de la actividad, hizo necesario que el 9 de abril del año 1963, se creara una empresa de seguros, con otra concepción de trabajo, la Empresa de Seguros Internacionales de Cuba, ESICUBA, que como otra medida de evitar la fuga de capitales, asumiría, además, las funciones de reaseguradora nacional.

El volumen de la cartera de negocios de ESICUBA creció, de forma tal, que el 22 de diciembre de 1978, se creó la Empresa del Seguro Estatal Nacional, ESEN, con el objetivo básico de desarrollar los seguros agropecuarios y de vehículos automotores.
Con la perdida súbita de los mercados tradicionales del país con motivo del derrumbe del campo socialista y la apertura de Cuba a la inversión extranjera, ello trae consigo la introducción de nuevos esquemas y formas de producción en el país, además, de un reordenamiento de nuestras relaciones en la esfera económico-comercial a nivel internacional y el desarrollo acelerado de la actividad del seguro como instrumento financiero significativo e indispensable.

La inexistente legislación sobre la organización del seguro en Cuba y las complejas relaciones que en esta materia introdujeron las transformaciones de la economía cubana, hizo necesario dictar normas que permitieran el ordenamiento del mercado de seguros y el control de la actividad aseguradora, por lo que con fecha 2 de septiembre de 1997, se dictó el Decreto-Ley No. 177, sobre el Ordenamiento del Seguro y sus Entidades.

El referido Decreto-Ley, creó la Superintendencia de Seguros, adscripta al Ministerio de Finanzas y Precios, que tiene como Misión fundamental la protección de los derechos de los asegurados y ejecutar las funciones de control y fiscalización de las entidades dedicadas a la actividad aseguradora, reaseguradora, y de los corredores, agentes y de los servicios auxiliares del seguro, institución que por primera vez, existiría en Cuba; lo que no quiere decir que la actividad aseguradora no haya sido atendida hasta el momento, pues siempre ha existido un organismo que atendiera esta materia: la ley del Poder Ejecutivo, antes del triunfo de la Revolución establecía tal atención, por lo que el Ministerio de Hacienda la atendió hasta el año 1966, que se extingue, pasando esta atención al Banco Nacional de Cuba, hasta que se creó en el año 1976, el Comité Estatal de Finanzas, actualmente Ministerio de Finanzas y Precios que es el organismo rector de la actividad del seguro.

Este órgano de control comienza a funcionar, en la práctica, en 1999 y durante estos años de trabajo sus actividades fundamentales estuvieron dirigidas, en primer lugar, a la preparación de los profesionales que en ella laboran, contando para ello con la valiosa ayuda de países de América Latina, miembros de ASSAL y, en segundo lugar, al ordenamiento de la actividad aseguradora en el país, para lo cual se realizó un intenso trabajo legislativo con el fin de dictar las normas complementarias del Decreto-Ley No. 177, ya mencionado, que permitieron de forma paulatina regular y ordenar el mercado de seguro, aplicando para ello los principios básicos de seguros, adaptados a las características de nuestro mercado, lo que permite afirmar que la orientación actual del trabajo de la Superintendencia está acorde con la práctica internacional, teniendo en cuenta por supuesto, las condiciones del país.
Cuba es miembro de la asociación de Supervisores de Seguros de América Latina (ASSAL), desde el año 1997